Профессиональным теннисистам, как правило, не хватает времени на личную жизнь, но Григор Димитров давно уже стал предметом обсуждения не только спортивных фанатов, но и светской хроники. Его отношения с Ариной Соболенко, первой ракеткой мира, продолжают быть интересными, но на этом дело не заканчивается. За плечами болгарина несколько громких романов.
Среди них — его связь с Сереной Уильямс, которую он завоевал в 2012 году, и отношения с Марией Шараповой, считающейся одной из лучших теннисисток. С Шараповой, которых называли «золотой парой», он провел два года, прежде чем выбор Марии пал на карьеру.
Последние годы Григор также использует успехи в личной жизни, встречаясь с певицей Николь Шерзингер и блогершей Викторией Боней. Однако среди его последних интриг был краткий роман с моделью Мадалиной Генеа. В апреле 2025 года появилась информация о его новой возлюбленной, мексиканской актрисе Эйсе Гонсалес. Теннисная карьера Димитрова становится сложной, но в любви он явно не потерян.